思考の詰まりを突破する『質問プロンプト100選』

【ヒント：こんな時やこんな場面で】プロジェクトの全体像が掴めず、何から手をつければいいか分からなくなった時に。まず思考の全体像を捉え直し、今一番重要なことは何かを見極めるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
1	会話や企画が散らかっているとき	この件について、3点に要約すると何になりますか？
2	優先順位で迷ったとき	今気にしていることの中で、どれが“今すぐ決めるべきこと”でしょうか？
3	目的との距離感を測りたいとき	これは“ゴール”に近い内容ですか？それとも“途中の詳細”に関するものですか？
4	思考がどこで停滞しているか見たいとき	この件は、最初・中盤・最後のどの段階で停滞していますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】取り組むべき課題が大きすぎて、どこから手をつけていいか分からない時に。思考のスコープを絞り込み、具体的な一歩を踏み出すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
5	優先度が全部同じに見えるとき	これらの中で、“これさえ決まれば他が動き出す”というものは何ですか？
6	モヤモヤの正体をはっきりさせたいとき	今、本当に困っているのは、“やることが多い”ことですか？それとも“決められない”ことですか？
7	今すぐの判断に迷っているとき	もし今日中に1つしか進められないとしたら、どれを選びますか？
8	全体の目的から逆算したいとき	これは、そもそも何のために取り組んでいるのでしたっけ？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】自分の視点だけで考えていて、堂々巡りになっている時に。他者や異なる立場になりきって考えることで、思考の枠を広げるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
9	話が複雑になりすぎたとき	この内容を、小学生に説明するとしたらどう伝えますか？
10	俯瞰的な視点を持ちたいとき	経営者の視点から見ると、現在のこの状況はどう映るでしょうか？
11	納得感を深めたい／アナロジーで整理したいとき	これを「日常生活の出来事」に例えるとしたら、どんな状況に近いですか？
12	ミクロとマクロの視点を意識したいとき	今見ているのは“細部を見る虫の目”ですか？それとも“全体を捉える鳥の目”ですか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】いつもと同じ考え方では、良いアイデアが浮かばない時に。あえて逆の状況を想定することで、思考の前提を揺さぶり、新しい発想を生み出すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
13	あえて逆の状況を考えたいとき	これを“実行しない”と決めた場合、どのような影響が考えられますか？
14	自分の思考の偏りを外したいとき	この状況に対して、“一般的な感覚の人”はどう感じるでしょうか？
15	新しい切り口を探したいとき	これまでとは正反対のアプローチを挙げるとしたら、どのようなものがありますか？
16	そもそも前提を疑いたいとき	この問題が、実は“問題ではない”としたら、どのように見方が変わりますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】情報が多すぎて、何が重要なのか分からなくなった時に。情報を削ぎ落とし、抽象化することで、物事の「本質」や「幹」を見つけるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
17	情報が多すぎて整理できないとき	もしこれらの情報が全て“不要だった”としたら、最後に何が本質として残りますか？
18	重複する情報を統合したいとき	似たような内容を一つにまとめると、どのように言い換えられますか？
19	情報の目的を再確認したいとき	そもそも、この情報は何のために存在するのでしょうか？
20	キャッチコピー作成や要点化をしたいとき	この内容を一行で表現するなら、“〇〇とは？”という問いにどう答えますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】具体的な事例はたくさんあるが、それらに共通する法則やパターンが見えない時に。具体例から共通項を見つけ出し、本質を抽出するための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
21	類似の事例を複数見ているとき	これらの事例に共通して現れる“キーワード”は何ですか？
22	パターンの代表例を選びたいとき	代表的な事例を3つ選ぶとしたら、どれが最もこのパターン“らしい”ですか？
23	本質的な要素とノイズを分けたいとき	逆に、これらの事例の中でどれが最も“例外的”に見えますか？それはなぜですか？
24	パターン化のヒントを見つけたいとき	これらの情報の中に、“繰り返し現れる展開やパターン”はありますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】そもそも立てた「問い」自体がズレている気がする時に。問題解決の出発点である「問い」そのものを見直し、より本質的な問いを立てるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
25	問いの原点を再確認したいとき	そもそも、これによって“何を解決したい”のでしたっけ？
26	目的と手段が混同しているとき	この問いは、目的そのものを問うていますか？それとも手段に関する内容になっていますか？
27	分かりにくい問いを平易にしたいとき	この問いを“5歳の子どもに尋ねられた”としたら、どのように言い直しますか？
28	自分の問いを別の角度から見たいとき	現在の問いに対して“さらに問いを重ねる”としたら、どのような問いになりますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】企画の提案先や関係者など、自分とは違う立場の人たちの視点を理解したい時に。他者の視点から課題を分解し、説得力を高めるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
29	価値観が異なる相手の視点を想像したいとき	この内容を“全く逆の立場の人”が見た場合、どのような不満や意見が出そうですか？
30	上位の視点や意思決定の違いを捉えたいとき	経営者の立場であれば、この状況をどのように“割り切って”判断するでしょうか？
31	機能や役割による認識の違いを可視化したいとき	この件について、現場の担当者と管理部門では、どのように見方が異なりますか？
32	あえて反対意見の立場から課題を掘り下げたいとき	もし“この提案に最も反対しそうな人”がいるとしたら、それはどのような理由からでしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】物事の「なぜ？」を深く探求したい時に。あえて逆の状況や価値観を考えることで、隠れた前提や本質的な原因を見つけ出すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
33	世界観を反転させて考察したいとき	もしこれが“正しいこと”として社会で当然に受け入れられているとしたら、どのように説明されるでしょうか？
34	原因と結果の構造の裏側を掘り下げたいとき	この問題が“まったく逆の原因”で発生していたとしたら、現状と何が異なっていますか？
35	道徳的・文化的な前提を問い直したいとき	もしこの行為が社会的に称賛されるとしたら、それはどのような価値観に基づいていると考えられますか？
36	機能不全の状態から逆算して本質を探りたいとき	このルールが“今まさに機能しなくなった”としたら、最初に何が問題になりますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】話がこんがらがって、何が原因で何が結果なのか分からなくなった時に。時系列や構造で情報を整理し、思考の地図を描くための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
37	因果関係の流れを整理したいとき	この状況を、①何が起きたのか → ②何が影響したのか → ③現在どうなっているのか、の順で整理するとどうなりますか？
38	構造の階層化を試みたいとき	この話における“原因のレベル”と“影響のレベル”を、上下関係で分けるとどのようになりますか？
39	メタ的な視点に切り替えたいとき	自分は今、この件全体のどの段階に注目していますか？
40	情報の因果関係が乱れていると感じたとき	この混乱が、もし“話す順番が前後しているだけ”だとしたら、正しい順序は何でしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】問題の捉え方が固定的になってしまい、発想が広がらない時に。問題に別の名前を付けたり、違うジャンルに例えたりして、課題設定をリフレーミングするための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
41	問題の定義を柔軟に捉え直したいとき	この問題に、あえて“別の名前”をつけるとしたら何が良いでしょうか？
42	問題意識そのものを再検証したいとき	「これは本当に解決すべき問題なのか？」と問われた場合、どのように答えますか？
43	目的と手段の関係を再配置して考えたいとき	もし“目的を正反対に設定”した場合、現在の状況はどのように見えますか？
44	問題の文脈を転換して捉えたいとき	この出来事を“全く異なるジャンル”の話として語るとしたら、何に例えられますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】表面的な議論から一歩踏み込み、議論の「真の論点」を見つけたい時に。隠れた願望や構造を言葉にし、核心を突く問いを立てるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
45	表面的な話の奥にある本質的な困りごとを探りたいとき	この人（または自分自身）は、最終的に“何に困っている”のでしょうか？
46	願望や欲求の視点から捉え直したいとき	この話には、“何を達成したい”という願望が隠されていますか？
47	因果関係や構造を明確にしたいとき	この話の構造を、“〇〇が××に影響を与え、結果として△△になる”という枠組みで説明するとどうなりますか？
48	論点を絞り込みたいとき	この内容全体を“一つの問い”に集約するとしたら、何になりますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】自分の仮説が正しいか、多角的に検証したい時に。「もし子供なら？」「もし未来の自分なら？」と主語を入れ替えることで、仮説の強度や普遍性を試すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
49	素直さや直感に立ち返って考えたいとき	もし“子どもの視点”でこれを見たら、どの部分が最も気になりますか？
50	長期的な視点を取り入れて判断したいとき	“未来の自分”が現在の状況を見たら、どこをどのように変えようとするでしょうか？
51	無意識的な構造やシステムを捉えたいとき	この話を、“人”ではなく“モノや仕組み”を主語にして見ると、どのように解釈できますか？
52	経験から得られる意味や学びを抽出したいとき	この経験を通して、今、どのような教訓や知見が“語れる”状態になっているでしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】自分の考えの「死角」を見つけたい時に。「もし自分の仮説が間違っていたら？」と考えることで、論理の穴や見落としている可能性を洗い出すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
53	思考の前提となっている依存関係を洗い出したいとき	もしこれが“誤りである”としたら、どの部分に論理的な破綻が生じますか？
54	視点を180度転換して考察したいとき	“むしろ逆の主張が正しい”とした場合、どのような世界観や前提が成り立つでしょうか？
55	時代や文化の固定観念を外して考えたいとき	この判断を、もし“全く異なる文化や時代の人（例：縄文人）”が行うとしたら、どう考えるでしょうか？
56	置かれている前提条件を相対化して見たいとき	この考え方や仕組みは、“現在の日本だからこそ成立している”という側面はありませんか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】議論の出発点となる、鋭い「問い」を立てたい時に。比喩を使ったり、極端な制約を設けたりすることで、思考を刺激する問題提起を行うための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
57	本能的・直感的なレベルで問題を捉えたいとき	この問題を“動物の世界の出来事”に例えるなら、どのように問い直しますか？
58	分かりやすさや率直さを重視して問題提起したいとき	もし高校生がこの問題を一言で提起するとしたら、どのような言葉を選ぶでしょうか？
59	特定の条件への依存度を逆算して考えたいとき	“〇〇という条件が完全に制限された世界”を想像した場合、何が最も大きな問題として浮上しますか？
60	極限まで情報を削ぎ落として本質を構造化したいとき	この内容を、ひらがなだけを使って“ひとこと”で表現すると、どのようになりますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】計画を立てる際に、最善のケースだけでなく、最悪のケースも想定しておきたい時に。複数の未来を予測し、リスクに備えるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
61	受け手の理解度に応じた展開シナリオを比較したいとき	この方針について、“内容をよく理解している人”と“そうでない人”とでは、どのような反応の違いが予想されますか？
62	成功と失敗を分ける条件を洗い出したいとき	この計画が“非常に上手くいく場合”と“完全に失敗する場合”とでは、具体的に何が異なっていると考えられますか？
63	選択による短期的な影響を見積もりたいとき	この戦略を“実行した場合”と“実行しなかった場合”とで、3ヶ月後の状況はどのように異なると予測されますか？
64	異なるアプローチによる結果の違いを比較したいとき	この動きに関して、“積極的に推進する”アプローチと“慎重に様子を見る”アプローチとでは、状況はどう変わるでしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】多くの選択肢の中から、本当に重要なものを選び抜きたい時に。「もし一つしか選べないなら？」と究極の状況を想定し、本質的な価値を見極めるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
65	最も重要なコア要素を見極めたいとき	もしこれら全てを失ったとして、“一つだけ残せる”としたら何を選びますか？その理由は？
66	一点集中のリスクや偏りをチェックしたいとき	もし“それだけしか残らなかった”場合、どのような弊害や問題が発生すると考えられますか？
67	捨てることから優先順位を逆算したいとき	“何かを失うこと”を前提としてあえて決断するなら、どれを最初に手放しますか？
68	選択に伴うトレードオフの側面に気づきたいとき	それを選ぶことによって、“諦めることになるもの”や“失うもの”は何でしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】社内調整や顧客への提案など、複数の関係者が関わる状況で。それぞれの立場からのメリット・デメリットを整理し、合意形成の糸口を探るための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
69	三者の利害得失を並列で可視化したいとき	この決定は、会社・顧客・現場スタッフそれぞれにとって、どのような“メリットとデメリット”がありますか？
70	合意形成のための共通項を抽出したいとき	関係者全員がある程度納得するためには、これら3者の間で共通して重要となる点はどこでしょうか？
71	立場による受け止め方の違いを具体的に想定したいとき	この提案について、会社・顧客・スタッフはそれぞれ“どの点に魅力を感じ、どの点に不安を感じそう”でしょうか？
72	認識のズレの原因が立場か伝達かを探りたいとき	この認識のズレは、会社・顧客・スタッフそれぞれの立場の違いから生じているのでしょうか？それとも伝え方に問題があるのでしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】戦略をシャープにするために、「やること」だけでなく「やらないこと」を決めたい時に。時間やリソースが限られている中で、本当に価値のあることに集中するための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
73	感情的な優先度を直感的に判断したいとき	もし“明日が人生最後の日”だとしたら、これは本当に実行しますか？それともやめますか？
74	極限の制限下での本質的な選択をしたいとき	もし“今日が最終締め切り”だとしたら、時間的制約の中でまず何を削ぎ落としますか？
75	再現性の高さという観点から価値を見極めたいとき	これらの中で、“もしデータが消えてしまっても、比較的容易に再現できそうなもの”はどれですか？
76	戦略的な「やらないこと」を明確にしたいとき	あえて“実行しないこと”を一つ決めるとしたら、それは何ですか？また、その理由は？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】その場限りの対応ではなく、誰でも再現できる「仕組み」や「手順」に落とし込みたい時に。個人のスキルに頼らず、組織として成果を出すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
77	戦略の構造上の立ち位置を確認したいとき	この戦略は、“目的・戦略・戦術”のどの階層に位置づけられますか？
78	視座の切り替えによって戦略の構造を捉え直したいとき	誰の視点から見ると、これが“戦略”として認識されるのでしょうか？
79	誰でも再利用しやすい流れを設計したいとき	このプロセスを、再現性のある“5つのステップ”に分けるとどのようになりますか？
80	他者視点でプロセスを整理し直したいとき	この手順を別の人が実行する場合、どのような順序で説明すれば最も分かりやすいでしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】自分のアイデアが抽象的で、相手にうまく伝わっていないと感じる時に。身近な出来事やモノに例えることで、相手の理解を助けるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
81	抽象的な内容を現実的なレベルに落とし込みたいとき	この抽象的なアイデアを、“一段階だけ具体的にする”としたら、どのような表現になりますか？
82	聞き手の実感に訴えかけるように伝えたいとき	この概念を“日常の出来事”に例えるとしたら、何が最も適切ですか？
83	具体例から上位の概念へと思考を促したいとき	逆に、この具体的な事例は、どのような抽象的な概念や法則を示す例と言えますか？
84	ビジネスの文脈で比喩を使って伝えたいとき	このアイデアをもし“商品”に例えるとしたら、どのような商品として説明できますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】プレゼンや報告の最後に、内容を凝縮して相手に考えさせたい時に。伝えたいメッセージを、相手の思考を促す「問い」に変換するための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
85	要点を抽出し、問いの形に凝縮したいとき	この状況や伝えたい内容を“一つの問い”として表現するなら、どのような形になりますか？
86	相手の行動を促すような問いにしたいとき	この話を、“相手に何かを決めさせるための問い”に変えるとしたら、どうなりますか？
87	四則演算の構造をヒントに多様な問いを立てたいとき	足し算・引き算・掛け算・割り算のそれぞれの演算子のイメージを使って、この状況から問いを立てるとしたら？
88	問題解決の糸口を複数の問いから探りたいとき	この状況を打開するために、“どのような問いを10個立てれば”先に進めそうでしょうか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】書いた文章が専門的すぎたり、独りよがりになっていないか確認したい時に。読み手の視点に立ち、平易で分かりやすい言葉に書き直すための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
89	難解な説明を誰にでも分かりやすくしたいとき	この文章を、“専門用語を一切使わずに”書き直すと、どのようになりますか？
90	抽象的な概念を素朴で具体的な言葉にしたいとき	この内容を小学生にも理解できるように言い換えると、どのような表現になりますか？
91	相手の認知の仕方に合わせて表現を最適化したいとき	この文章を、“想定する受け手が普段使っている言葉”で書き直すとしたら、どのように変わりますか？
92	読者の離脱ポイントを見つけて改善策を講じたいとき	この説明を読んでいる人が、“どこで読むのをやめたくなるか”を予測し、その箇所を改善するとしたら？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】自分の主張の説得力を高めたい時に。相手が共感するポイントと、反論しそうなポイントの両方を事前に洗い出し、議論を有利に進めるための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
93	相手の感情に寄り添い、共感を得たいとき	この主張に、どのような“共感を呼ぶキーワードやフレーズ”を添えると、より相手の心に響きやすいですか？
94	予想される反論を先回りして検討したいとき	この内容に対して、“最もありそうな反論や疑問”は何でしょうか？
95	反論をデザインの一部として活かしたいとき	この反論を、あえて“そのまま提示する”ことで、逆にどのような説得力や強みが生まれますか？
96	共感と反論の対比によって説得力を高めたいとき	共感を呼ぶポイントと、予想される反論をそれぞれ“一言でセット”にすると、どのような対比構造になりますか？

【ヒント：こんな時やこんな場面で】同じような説明を何度もしている状況を改善したい時に。説明内容を「型」に落とし込み、誰でも使えるテンプレートを作成するための問いかけです。

No.	想定される状況	プロンプト
97	テンプレート化のための可変部と固定部を抽出したいとき	この説明内容を、“毎回変わる可能性のある部分”と“常に同じ部分”に分けると、どのようになりますか？
98	汎用的に使い回せるように文章を整形したいとき	この説明を“汎用的なテンプレート文章”に書き直すとしたら、どのような形になりますか？
99	再利用しやすいように情報の型を整えたいとき	この説明を2回目以降に使う人が楽になるようにするには、どの部分を“固定化”し、どの部分を“入力欄”にすべきですか？
100	説明のための標準的な枠組みや構成を作りたいとき	この内容を、“①前提条件、②実行すべきこと、③伝え方のポイント”の3つのパートに分けると、それぞれどうなりますか？